¿Un perfume o un olor nauseabundo? ¿Un veneno o un medicamento? ¿Cómo puede ser que un mismo compuesto, con los mismos átomos y la misma conectividad, tenga propiedades tan diferentes?
A finales de la Alemania Nazi, en 1945, las autoridades de ocupación aliadas habían prohibido a las empresas alemanas que produjesen penicilina, ni siquieram que realizasen investigaciones sobre dicho fármaco. Cuando se levantó la prohibición, la compañía farmacéutica Grünenthal desarrolló la primera penicilina, sin embargo, no fue por ello que destacó como una pionera de la farmacología sino por la síntesis de la talidomina. Este medicamento fue ampliamente comercializado entre 1957 y 1963 como sedante y como calmante de las náuseas de los primeros meses de embarazo. Poco después, se descubrieron unas consecuencias nefastas al nacer más de 12000 niños con deformaciones congénitas. Posteriormente, se comprobó que tal medicamento estaba formado por dos talidomidas, una que actuaba como sedante y otra con efectos teratogénicos, causante de las malformaciones de los bebés. ¿Cómo puede ser? Tenía igual composición química, el mismo tipo y número de átomos, todo parecía estar configurado de la misma manera, pero no era así. La clave residía en la Isomería, en concreto, hablamos de isomería óptica, quiralidad o enantiomería. En la naturaleza existen miles de compuestos quirales, cuyas imágenes especulares presentan propiedades diferentes. ¿Y qué es eso de imagen especular? ¿Sabéis de qué hablamos? Pues de algo tan simple como las manos: ¿os parecen que son iguales? En principio, sí, pero no puedes usar el mismo guante en ambas porque no son superponibles, son imágenes especulares, es decir, que una se configura como el reflejo de la otra.
La quiralidad es una propiedad de los compuestos químicos y consiste en que un compuesto no es superponible a su imagen especular, como la mano izquierda y la derecha. Estos compuestos quirales tienen la misma composición química, es decir, los mismos átomos que están conectados de la misma forma aunque se diferencian en su orientación espacial; esto hace que, finalmente, tengan propiedades diferentes, pues de esta orientación espacial depende la desviación de la luz polarizada. Así, un enantiómero va a desviar la luz polarizada hacia la derecha y el otro lo va a hacer hacia la izquierda. Por ejemplo, el terpineno (C10H16), es un compuesto químico presente en el cardamomo y el felandreno (C10H16), es un compuesto químico presente en el eucalipto. ¿Hace falta decir las diferencias? Seguro que más de uno/a acaba de sufrir fantosmia (alucinación olfativa) y le ha venido a las fosas nasales el olor de eucalipto y del cardamomo. Y no tienen nada que ver, ¿verdad?
Otro ejemplo, lo tenemos en el limoneno, una sustancia química presente en las cápsulas de la cáscara de los cítricos, que cuenta con que uno de sus enantiómeros huele a limón y el otro a naranja.
Para comprender estas similitudes y a la vez diferencias, es necesario imaginar la orientación espacial de las moléculas y, para ello, nuestro alumnado de 4º de la ESO han llevado a cabo un taller de construcción de moléculas orgánicas con el modelo de bolas y varillas, donde han podido comprobar, in situ, la orientación espacial de las moléculas recreadas.
La química es algo fascinante y, mires adonde mires, vas a encontrar química en absolutamente todo.
Créditos:
Imágenes: IES Carlos III
Post: Mª Dolores Capel (prof. Física y Química).
